Журнал «Химия и технология органических веществ», № 1(17) / 2021
Раздел I. ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

Гореленко С.В., Зинина Е.А., Казаков П.В., Литвинов Ю.М., Деревягина И.Д.,
Мирзабекова Н.С., Харченко И.С.
Ди(о-ксилил)метаны
Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научно-исследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный центр Российской Федерации, Москва 111024, Россия

Аннотация
На примере взаимодействия о-ксилола с параформом предложен способ получения диарилметанов в присутствии изобутанола при использовании в качестве катализатора ортофосфорной кислоты.
Ключевые слова: диарилметан; ди(о-ксилил)метан; 3,3′,4,4′-тетраметилдифенилметан; формальдегид; параформ; ортофосфорная кислота; бутиловые спирты; изобутанол.
Библиография
1. Мощинская Н.К., Глобус Р.Л. Исследование в ряду дифенилметана и его производных. Сообщение 1. Изучение каталитических факторов процесса получения дифенилметана // Журнал прикладной химии. 1944. Т. 17. N 1–2. С. 76–82.
2. Патент US 2937212A, C07C2/867. Production of diarylmethanes / Dreier Ir.L., Cheney H.A., Knott R.F.: опубл. 17.05.1960.
3. Патент SU 563411А, С07С15/16. Способ получения диарилметанов / Бондаренко А.В., Фарберов М.И., Шустовская Г.Н., Прозоров В.А., Вьюгина О.И.: опубл. 30.06.1977.
4. Hendrickson J.G., Wadsworth F.T. Synthesis of durene from pseudocumene // Industrial and Engineering Chemistry. 1958. V. 50. N 6. P. 877–878. DOI: 10.1021/ie50582a029.
5. Миронов Г.С., Ветрова В.В., Козлова И.П., Фарберов М.И. Получение диарилметанов и их гидрокрекинг в полиметилбензолы // Журнал Прикладной Химии. 1966. Т. 39. N 7. С. 1614–1621.
6. Патент SU 777022, МПК С 07 С 15/16. Способ получения дипсевдокумилметана // Рахманкулов Д.Л., Кантор Е.А., Куковицкий М.М., Умашев У.Б., Максимова Н.Е., Сыркин А.М.: опубл. 07.11.1980.
7. Патент SU 925925, МПК С 07 С 15/16. Способ получения диарилметанов / Бондаренко А.В., Прозоров В.А., Яськина В.Г. и др.: опубл. 07.05.1982.
8. Heyuan S., Fuxiang J., Ronghua J., Meirong K., Zhen L. Functional ionic liquids as efficient and recyclable catalysts for the methylation of formaldehyde with aromatics // Catalysis Letters. 2016. V. 146. N 7. P. 1264–1272. DOI 10.1007/s10562-016-1750-5.
9. Патент RU 2182896, МПК С 07 С 15/16, 37/20. Способ получения диарилметана или его производных / Кавамата Т., Дохи Х., Иноуе С., Хаяси С.: опубл. 27.05.2002.
10. Патент US 2011/0172481, МПК С 07 С 1/20. Process of producing of 1,1-diaryl alkanes / Dimmit J.H., Cagle M.D.: опубл. 14.07.2011г.
11. Мощинская Н.К., Глобус Р.Л. Исследование в ряду дифенилметана и его производных. Сообщение 2. Зависимость выхода дифенилметана от соотношения взятых для реакции бензола и формальдегида // Журнал Прикладной Химии. 1944. Т 17. N 3. С. 137-143.
12. Патент GB 446450. Improvement in the manufacture of di-aryl-methanes and their derivatives / Blythe W., Bentley W.H., Catlow B.: опубл. 6.11.1935.
13. Meyerson S., Drews H., and Fields E. K.Mass spectra of ortho-substituted diaryl methanes // Journal of American Chemical Society. 1964. V 86. N 20. P. 4964–4967. DOI: /10.1021/ja01076a044.
-------------------------------------------------------------------------------------------------------
Румянцева Т.А., Ткаченко М.А., Алексеева А.А.
Синтез фталоцианинов кобальта, содержащих антрахиноновые хромофоры
Научно-исследовательский институт химии макрогетероциклических соединений, федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» (ФГБОУ ВО «ИГХТУ»), Иваново 153000, Россия

Аннотация
Реакцией нуклеофильного замещения брома в 4-бром-5-нитрофталонитриле синтезированы антрахинонзамещенные нитрилы, на основе которых «нитрильным» методом получены соответствующие металлокомплексы кобальта, охарактеризованные различными физико-химическими методами.
Ключевые слова: фталоцианины; комплексы кобальта; антрахинон; красители; электронные спектры поглощения; пигменты.
Библиография
1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги / Под ред. О.И. Койфмана. М.: КРАСАНД, 2012. 480 с.
2. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. 527 с.
3. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. и др. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе // Журнал органической химии. 1997. Т. 76. Вып. 5. С. 842.
4. Воробьев Ю.Г., Шапошников Г.П. Лабораторный практикум по химии органических красителей. Иваново: ИГХТА, 1996. 76 с.
5. Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Ивановский С.А. и др. Синтезы гетероциклов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила // Химия гетероциклических соединений. 2000. Т. 36. N 9. С. 1219.
6. Дайер Д.Р. Приложения спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. 163 с.
7. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений / Под ред. Е.А. Лукьянца. Черкассы: НИИТЭХим, 1989. 94 с.
8. Znoyko S.A., Mikhailova A.I., Akopova O.B. et al. Synthesis of Cu(II) and Ni(II) phthalocyanines bearing nitro and 4-(1-methyl-1-phenylethyl)phenoxy groups // Macroheterocycles. 2018. Vol. 11. N 3. P. 41.DOI: 10.6060/mhc180169z.
9. Rumyantseva T.A., Tarasova E.S., Maltseva E.S., Shaposhnikov G.P. Complexes of Erbium and Lutetium of different compositions with 4-R-5-nitro-substituted phthalocyanines // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90. N. 1. P. 118–122.
________________________________________________________________________________
Раздел II. ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Полковниченко А.В., Челюскина Т.В.
Взаимные преобразования диаграмм единичных α-линий систем бутилбутират – масляная кислота – разделяющий агент
1Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, Москва 119991
2МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова), Москва 119571, Россия

Аннотация
С использованием программного комплекса Aspen Plus® V.9.0 проведен вычислительный эксперимент по математическому моделированию парожидкостного равновесия в трехкомпонентных системах, образованных биазеотропной бинарной составляющей бутилбутират – масляная кислота и одним из потенциальных разделяющих агентов – нитробензолом или γ-бутиролактоном. Установлено, что при изменении давления происходят взаимные преобразования диаграмм единичных α-линий этих систем при сохранении структуры диаграммы дистилляционных линий. Показана принципиальная возможность направленного формирования диаграмм единичных α-линий для управления составами продуктов экстрактивной ректификации за счет инверсии летучестей компонентов базовой (разделяемой) смеси при различных внешних условиях.
Ключевые слова: парожидкостное равновесие; биазеотропная система; диаграмма единичных α-линий; экстрактивная ректификация; продуктовые потоки.
Библиография
1. Жаров В.Т., Серафимов Л.А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. Л.: Химия, 1975. 240 с.
2. Петлюк Ф.Б., Серафимов Л.А. Многокомпонентная ректификация. Теория и расчет. М.: Химия. 1983. 304 с.
3. Фролкова А.К. Разделение азеотропных смесей. Физико-химические основы и технологические приемы. М.: Гуманитарный издательский центр «Владос», 2010. 192 с.
4. Seader J.D., Henley E.J. Separation Process Principles. New York: Wiley. 1998. 886 p.
5. Gorak A., Schoenmakers H. (eds.). Distillation: Operation and Application. Amsterdam: Elsevier. 2014. 450 p.
6. Doherty M.F., Malone M.F. Conceptual Design of Distillation Systems. New York: McGraw-Hill. 2001. 568 p.
7. Серафимов Л.А., Гольберг Ю.Е., Кива В.Н., Витман Т.А. Основные свойства единичных ⍺-многообразий и их расположение в концентрационных пространствах // Сб. науч. тр. Ивановского энергетического ин-та. Иваново, Владимир. 1972. С. 166–179.
8. Kiva V.N., Hilmen E.K., Skogestad S. Azeotropic phase equilibrium diagrams: a survey // Chemical Engineering Science. 2003. V. 58. N 10. P. 1903–1953.
9. Мягкова Т.О., Челюскина Т.В., Фролкова А.К. Особенности фазового поведения многокомпонентных биазеотропных систем // Журнал физической химии. 2007. Т. 81. N 6. С. 971–977.
10. Усольцева О.О., Серафимов Л.А., Писаренко Ю.А. Возникновение внутреннего тангенциального азеотропа в тройных системах // Теоретические основы химической технологии. 2010. Т. 44. N 3. С. 308–314.
11. Решетов С.А. Предсинтез схем ректификации многокомпонентных полиазеотропных смесей. М.: Гуманитарный издательский центр «ВЛАДОС», 2014. 192 с.
12. Shcherbakova N., Rodriguez Donis I., Abildskov J., Gerbaud V. Univolatility curves in ternary mixtures: topology and bifurcation // Chemical Engineering Transactions. 2018. V. 69. P. 73-78.
13. Челюскина Т.В., Полковниченко А.В., Модурова Д.Д. Расширение классификации трехкомпонентных систем, содержащих бинарные биазеотропные составляющие и не имеющих тройных азеотропов // Теоретические основы химической технологии. 2020. Т. 54. N 6. C. 738–746.
14. Chelyuskina T., Zakhlevniy A., Modurova D. Mutual transformation of diagrams of k = 1 and ⍺ = 1 lines of three-component systems containing a binary biazeotropic constituent // Proceeding of 45th International Conference of the Slovak Society of Chemical Engineering. Slovakia. 2018. P. 127.
15. Челюскина Т.В. Теоретические основы ректификационного разделения биазеотропных смесей: дис. ... д.т.н. М.: МИТХТ, 2011. 196 с.
16. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация. Изд. 2-е, перераб. и доп. Л.: Химия. 1971. 432 с.
17. Zhigang Lei, Chengyue Li, Biaohua Chen. Extractive Distillation: A Review // Separation & Purification Reviews. 2003. V. 32. N 2. P. 121–213.
18. Серафимов Л.А., Челюскина Т.В. Принципы классификации диаграмм различных типов биазеотропных тройных смесей // Журнал физической химии. 2011. Т. 85. N 5. C. 854–863.
19. Кушнер Т.М., Шутова Г.В., Раева В.М., Серафимов Л.А. Исследование биазеотропии в системе масляная кислота – бутилбутират // Журнал общей химии. 1993. Т. 63. N 1. С. 171–176.
20. Челюскина Т.В., Бедретдинов Ф.Н. Математическое моделирование экстрактивной ректификации смеси бутилбутират – масляная кислота // Теоретические основы химической технологии. 2016. Т. 50. N 5. С. 516–524.
21. Chelyuskina T., Modurova D., Lukin N., Serafimov L.A. Mutual transformation of three-component systems diagrams with distinguishable deformation of the distillation lines // Proceedings of 44th International Conference of the Slovak Society of Chemical Engineering. Slovakia. 2017. P. 147.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------Федосов И.А.1, Лебедев А.В.1, Стороженко П.А.1, Апальков А.В.1, Китаева Н.С.2, Ширякина Ю.М.2, Пономаренко С.А.2, Новикова А.А2.
Cинтез α, ω-дигидроксиметилфенилсилоксановых полимеров с контролируемым молекулярно-массовым распределением
1Акционерное общество «Государственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений» Государственный научный центр Российской Федерации, Москва 105118
2Федеральное государственное унитарное предприятие «Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов» Государственный научный центр Российской Федерации, Москва 105005, Россия

Аннотация
Методами ЯМР-спектроскопии, ВЭЖХ и ГПХ изучен процесс каталитической анионной полимеризации метилфенилциклосилоксанов [MePhSiO]3-5 c образованием линейных высокомолекулярных α,ω-дигидроксиметилфенилсилоксанов, востребованных для получения пленкообразующих блоксополимеров с разветвленными полисилоксанами. Изучено влияние параметров процесса, таких как температура, массоперенос в реакционной системе, размер цикла исходных циклосилоксанов, способ удаления легколетучих продуктов, природа и количество катализатора процесса, продолжительность синтеза на распределение молекулярных масс полимерных молекул.
Ключевые слова: метилфенилциклосилоксаны; анионная полимеризация; влияние параметров процесса; молекулярно-массовое распределение; линейные α,ω-дигидроксиметилфенилполисилоксаны; деполимеризация.
Библиография
1. Asaro R.J., Lattimer B., Mealy C., Steele G. Thermo-physical performance of a fire protective coating for naval ship structures // Composites. Part A: Applied Science and Manufacturing. 2009. Vol. 40. N 1. P. 11–18. DOI: 10.1016/j.compositesa. 2008.07.015.
2. Saharudin M.S., Atif R., Shyha I., Inam F. The degradation of mechanical properties in polymer nano-composites exposed to liquid media – a review // RSC Adv. 2016. Vol. 6. P. 1076–1089. DOI: 10.1039/C5RA22620A.
3. Кузнецова В.А., Семенова Л.В., Кондрашов Э.К., Лебедева Т.А. Лакокрасочные материалы с пониженным содержанием вредных и токсичных компонентов для окраски агрегатов и конструкций из ПКМ // Труды ВИАМ. 2013. N 8. URL: http://viam-works.ru (дата обращения 16.09.2020).
4. Патент RU 2467042 С1 МПК C09D 5/33, C09D 175/04. Полимерная теплоотражающая композиция для покрытия / Малова Н.Е., Каблов Е.Н, Кондрашов Э.К., Веренинова Н.П., Барботько С.Л.: заяв. 07.06.2011; опуб. 20.11.2012.
5. Brachaczek W. Comparative analysis of organosilicon polymers of varied chemical composition in respect of their application in silicone-coating manufacture // Progress in Organic Coating. 2014. Vol. 77. P. 609615. DOI: 10.1016/j.porgcoat.2013.11.026.
6. Кондратенко А.Н., Голубкова Т.А. Полимерные композиционные материалы в изделиях зарубежной ракетно-космической техники // Конструкции из композиционных материалов. 2009. N 2. С. 24–35.
7. Зорин В.А. Опыт применения композиционных материалов в изделиях авиационной и ракетно-космической техники // Конструкции из композиционных материалов. 2011. N 4. С. 44–59.
8. Уварова Н.Е., Гращенков Д.В., Исаева Н.В. и др. Реологические характеристики шликерных суспензий на основе оксида алюминия // Авиационные материалы и технологии. 2010. N 1. С. 16–21.
9. Кондрашов Э.К., Китаева Н.С., Ширякина Ю.М., Новикова А.А., Малова Н.Е., Шимкин А.А., Пономаренко С.А., Апальков А.В., Федосов И.А. Химическая модификация разветвленных полиорганосилоксанов как метод молекулярного дизайна для решения задачи создания полимерной основы высотермостойких покрытий холодного отверждения // Вестник РФФИ. Тематический блок, посвященный фундаментальному материаловедению. 2015. N 1 (85). С. 60–69.
10. Marsmann H. NMR Basic Principles and Progress. Vol. 17. Berlin: Springer-Verlag, 1981. Р. 65–235.
11. Пономаренко С.А., Китаева Н.С., Ширякина Ю.М., Апальков А.В. Применение методов жидкостной хроматографии и ЯМР спектроскопии для контроля качества поли(метилфенил)силоксанов // Журнал прикладной химии. 2014. Т. 87. N 2. С. 237–243.
12. Воронков М.Г., Милешкевич В.П., Южелевский Ю.А. Силоксановая связь / Под ред. М.Г. Воронкова. Новосибирск: Наука. Сибирск. отд-ние, 1976. 413 с.
13. Копылов В.М. Полимеризация органоциклосилоксанов нуклеофильными реагентами различной природы: Х Всероссийская конференция «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применения». Тезисы докладов. Москва. 2005. П.9.
14. Южелевский Ю.А., Каган Е.Г., Дмоховская Е.Б. Влияние природы заместителей у атома кремния на равновесие при каталитической перегруппировке циклосилоксанов в растворе // Химия гетероциклических соединений. 1967. N 5. С. 951.
15. Beervers M.S., Semlyen J.A. Equilibrium ring concentrations and the statistical conformations of polymer chains: Part 5. Stereoisomeric cycles in poly(phenylmethylsiloxane) equilibrates // Polymer. 1971. Vol. 12. N 6. P. 373–382. DOI: 10.1016/0032-3861(71)90017-6.
16. Cypryk M. Polymerization of cyclic siloxanes, silanes and related monomers. In: Polymer Science: A Comprehensive Reference. Vol. 4: Ring-Opening Polymerization and Special Polymerization Processes / Eds.: Penczek S., Grubbs R.H. Elsevier, 2012. P. 451–476. DOI: 10.1016/B978-0-444-53349-4.00112-6.

__________________________________________________________________
Раздел III
МЕТОДЫ ИСПЫТАНИЙ ВЕЩЕСТВ И МАТЕРИАЛОВ

Станьков И.Н., Деревягина И.Д., Морозова О.Т., Сердюкова О.В.
Исследование стабильности лекарственной формы препарата Мексикор® методом газовой хромато-масс-спектрометрии
Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научно-исследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный центр Российской Федерации, Москва 111024, Россия

Аннотация
Газохроматографическим методом с масс-селективным детектором проведено исследование субстанции 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина сукцината и окрашенных и неокрашенных лекарственных форм препарата Мексикор® для инъекций. Методом ГХ-МС установлено, что более интенсивную окраску раствор 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина сукцината приобретает вследствие существования хиноидной структуры одного из таутомеров исходного соединения. Предложено для стабилизации лекарственных форм для инъекций добавление 5–8 % этанола.
Ключевые слова: газовая хроматография; таутомерия; масс-спектрометрия; лекарственная форма; пробоподготовка.
Библиография
1. Патент RU 2504376 C1. Высокостабильный фармацевтический состав на основе лиофилизата производных 3-окси-пиридинов, или метилпиридинов, или их фармацевтически приемлемых солей / Сукоян Г.В., Лукьянова Л.Д.: заяв. 05.04.2012; опубл. 20.01.2014.
2. Приказ Министерства здравоохранения Российской Федерации от 31 декабря 1996 г. N 432. «Раствор Мексидола® 5 % для инъекций».
3. Приказ Министерства здравоохранения Российской Федерации от 26 января 1998 г. N 21. «Мексидол® 5 %, таблетки, покрытые оболочкой, 0,125 г».
4. Патент RU 2444359 С1. Фармацевтическая композиция 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина сукцината для перорального применения и способ её получения / Забозлаев А.А., Ковалев В.П.: заяв. 06.12.2010; опубл. 10.03.2012.
5. Патент RU 2149648 C1. Способ получения перевязочного материала / Дуванский В.А., Калинин М.Р., Промоненков В.К. и др.: заяв. 06.07.1999; опубл. 27.05.2000.
6. Патент RU 2205640 C1. Стабильный фармацевтический состав, содержащий мексидол / Сернов Л.Н., Скачилова С.Я.: заяв. 09.04.2020; опубл. 10.11.2003.
7. Патент RU 2635759 C1. Фармацевтическая композиция для парентерального введения и способ её получения / Бадри Б.: заяв. 13.09.2016; опубл. 15.11.2017.
8. Фармакопейная статья «Этилгидроксипиридина сукцинат 2.1.0046.15». URL: http://femb.ru/feml (дата обращения 12.01.2020).
9. Баранов П.А., Апполонова С.А., Дикунец М.А. и др. ВЭЖХ метод определения 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина сукцината // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2009. Т. 72. N 3. С. 22-28. DOI: 10.30906/0869-2092-2009-72-3-22-28.
10. Черных И.В., Шулькин А.В., Гацанога М.В., Мыльников П.Ю. Разработка ВЭЖХ методики количественного определения этилметилгидроксипиридина сукцината в плазме крови крыс и кроликов // Российский медико-биологический вестник имени академика И.П. Павлова. 2015. N 1. С. 62–66. DOI: 10.17816/PAVLOVJ2015162-66.
11. Методика выполнения измерений элементного состава питьевых, природных, сточных вод и атмосферных осадков методом масс-спектрометрии с ионизацией в индуктивно-связанной плазме. ЦВ 3.18.05-2005. ФР.1.31.2005.01714. СПб., 2005.
12. Иванов Ю.В., Жамская Н.Н., Апанасенко О.А. Ab initio исследование прототропной таутомерии оксипиридинов // Вестник Воронежского Государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2018. N 3. С. 7–12.
13. Горностаев Л.М. Таутомерия органических соединений // Соросовский образовательный журнал. 1996. N 4. С. 33–38.
------------------------------------------------------------------------------------------------------
Сакович М.В., Хайбулина О.Ю., Павлова Н.А.
Применение спектроскопии ЯМР для обнаружения и идентификации алкилфосфоновых кислот в пробах профессиональных тестов ОЗХО
Центральная лаборатория по химико-аналитическому контролю в области химического разоружения, федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научно-исследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный центр Российской Федерации, Москва 111024, Россия

Аннотация
Проведен сравнительный анализ различных одномерных и двумерных ЯМР-экспериментов, используемых при обнаружении и идентификации алкилфосфоновых кислот в пробах профессиональных тестов Организации по запрещению химического оружия (ОЗХО). Установлена необходимая длительность экспериментов для различных концентраций изучаемых аналитов. Разработана методика последовательной идентификации алкилфосфоновых кислот. 1D HSQC 1Н–31Р эксперимент успешно применен при идентификации неизвестного фосфорсодержащего соединения в пробе 46-го теста ОЗХО.
Ключевые слова: спектроскопия ЯМР; профессиональные тесты ОЗХО; идентификация фосфорорганических соединений; алкилфосфоновые кислоты.
Библиография
1. Конвенция о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении. Международная конференция по подписанию Конвенции. GE. 92-61926, Париж, 1993. Бюллетень международных договоров. 1998. № 4. С. 3–116.
2. Recommended operating procedures for analysis in the verification of chemical disarmament / Editor: P. Vanninen. The Ministry for Foreign Affairs of Finland, University of Helsinki, 2017 Edition. 819 p.
3. Meier U. C., Application of Nonselective 1D 1H–31P Inverse NMR Spectroscopy to the Screening of Solutions for the Presence of Organophosphorus Compounds Related to the Chemical Weapons Convention // Analytical Chemistry. 2004. Vol. 76. P. 392–398.
4. Koskela H., Kuitunen M.L., Vanninen P. Determination of trace amounts of chemical warfare agent degradation products in decontamination solutions with NMR spectroscopy // Analytical Chemistry. 2007. Vol. 79. P. 9098–9106.
5. QDOC/LAB/WI/PT02 «Work Instruction for the Preparation of Samples for OPCW Proficiency Tests». Issue № 3. Rev. № 2. Effective date: 11 March 2019. Р. 5.
6. QDOC/LAB/WI/PT04 «Work Instruction for the Reporting of the Results of the OPCW Proficiency Tests». Issue № 3. Rev. № 0. Effective date: 11 March 2019. Р. 67.